Temmuz 2017'de Verona'ya imza attıktan sadece 8 gün sonra futbolu bırakma kararı aldığını açıklayan Cassano, bu açıklamadan birkaç saat sonra kararından vazgeçmişti. 6 gün sonra Hellas Verona ile iki hazırlık maçında forma giyen Cassano, yeniden emeklilik kararı aldığını duyurmuştu.
1 hafta kadar önce İtalya'da üçüncü ligde bulunan Virtus Entella ile anlaşan ve antrenmanlara çıkmaya başlayan Cassano, yeniden futbolu bırakma kararı aldı. 36 yaşındaki futbolcu, "Her şeyin bittiğini anlayacağınız bir gün gelir" diyerek aldığı kararı açıklarken tutkusunu kaybettiğine vurgu yaptı. Cassano, "Son birkaç gündür antrenmanlardan sonra kendimi çalışmaya karar vermediğimi fark ettim. Futbol oynamak istiyorsanız, tutku ve yeteneğe sahip olmanız gerekir. Geldiğim noktada bunları kaybettim" ifadelerini kullandı (Beinsports)