Asıl adı Şuuiçi Tsusima olan yazar, politikayla ilgilenen, zengin ve saygın bir ailenin 12 çocuğundan 10. su olarak 1909 yılında dünyaya geldi. Zengin bir aileye mensup olmasına rağmen aristokrasiye bir anlam veremeyip, içinde bulunduğu sosyal statüye karşı tavır aldı. Herkesin saygıyla karşılarında eğildiği bir ailede o, kendisini komik durumlara düşürüp insanların kendisine gülmesini sağladı. Bu tavrıyla hem ailesinden hem de dünyadaki sosyal düzenden intikam almaya çalışırken doğal olarak ailesinin sert tavrıyla karşılaştı ama umursamadı.
Fotoğrafta herkes ciddi bir tavır takınırken içinden gelerek gülen çocuk Osamu Dazai'ın ta kendisi.
17 yaşında yazmaya başlayan yazarın eserleri dergilerde yayınlanır ve yavaş yavaş ilgi toplamaya başlar. Politikacı bir ailenin üyesi olarak politikayla ilgilenmesi beklenen Dazai bu konuda da ailesine resti çekip Tokyo Üniversitesi Fransız Edebiyatı bölümüne kayıt olur ve ailesinin tüm itirazlarına karşı yazar olacağını açıklar. Kendine idol olarak belirlediği kısa öykü yazarı Ryunosuke Akutagawa dolayısıyla Marksizm'le ilgilenmeye başlar. O dönemde Japonya'da yasaklı olan Komünist Parti'ye üye olur. Parti üyesi olduğu anlaşılınca tutuklanır. Araya giren ailesi sayesinde serbest bırakılsa da evlatlıktan reddedilir.
Dazai kendine idol olarak belirlediği Ryunosuke Akutagawa’nın intiharından sonra yıkılır. Zaten karamsar bir yapısı olan Dazai intihar fikrine o dönemde yakınlık hissetmeye başlar. Akutagawa'nın intiharından iki yıl sonra, bir sınav öncesi uyku hapları alarak yaşamına son vermek ister ama başarılı olamaz. Akıl hastanesinde yatar, alkole alışır, vereme yakalanır, Oyama Hatsuyo isimli bir geyşa ile evlenince ailesi tarafından ikinci kez evlatlıktan reddedilir.
Hatsuyo ile çifte intihar planları yapan Dazai, Hatsuyo'nun kendisini aldattığını öğrenir. Çift birlikte uyku ilacı içerek intihar etmeyi dener ancak ikisi de ölmez. Bunun üzerine çift boşanır. Ancak Dazai vazgeçmez ve 19 yaşındaki bar hostesi Shimeko Tanabe 'yi de ikna ederek kendilerini denize atarlar. Tanebe hayatını kaybederken Dazai, azrail tarafından üçüncü kez reddedilir. Yazar bu olayı kitaplarında şöyle anlatır: “O gece, Kamakura’da denize atladık. Kadın, kuşağının kafede birlikte çalıştığı bir arkadaşının olduğunu söyleyerek güzelce katlayarak kayaların üstüne koydu. Ben de paltomu çıkarıp aynı yere koydum ve birlikte denize girdik. Kadın öldü ve ben kurtuldum”
Tüm bunlar olurken bir yandan eserlerini vermeyi sürdürüp, önemli bir yazar haline gelen Dazai bir önceki intihar girişimi ve Tanebe'nin ölümü dolayısıyla sorguya alındıysa da serbest bırakılır. Alkol, esrarkeşlik ve veremle geçen bu süre de okuldan mezun olamayacağını anlayan Dazai bu sefer de kendini asmayı denediyse de, yazarlıkta gösterdiği başarıyı, kendini öldürmeye çalışırken gösteremeyerek yine hayatta kalır.
Evliliğinin 10. gününde dul kalan, güzellik salonu çalışanı Tomie Yamazaki'yle tanışır, onun evine taşınır. Birlikte yaşayan çift kendilerini Tamagawa Kanalına atarak intihar eder. 5. ve son denemesinde başarılı olan, yalnızlığın, yabancılaşmanın yazarının cesedi 39. doğum günü olan 19 Haziranda bulunur. Dazai üzerinde çalıştığı son kitap olan "hoşçakal" ı bitiremeden ölmüştür. Son kitabının finalini dünyaya hoşçakal diyerek bitiren yazarın Japon toplumu üzerindeki etkisi oldukça büyüktür.
Yazar'ın ölmeden bıraktığı intihar notunda yazan "Doğduğum için beni affedin." sözü Japon kültürünü oldukça etkilemiş ve günümüze kadar gelmiştir.