Yetenekli aktörün eski eşi Diandra, onu mahkemeye vererek para talebinde bulundu. 2000 yılında boşanırken yaptıkları anlaşma gereğince, Douglas'ın kendisine birlikte oldukları süre boyunca rol aldığı her filmden kazandığı paranın yarısını vermek zorunda olduğunu belirten eski eş, "Michael'ın rol aldığı 'Wall Street' adlı film biz birlikteyken çekilmişti. Michael şimdi bu serinin ikinci filminde rol alıyor. Dolayısıyla kazandığı paranın yarısını bana vermesi gerekiyor" diyerek herkesi şaşırttı.