1800’lü yılların sonunda bisiklet sadece akrobatların kullandığı bir araçtan çok gündelik hayata entegre edilen bir noktaya ulaşmıştı. Erkekler işlerine giderken bisikleti ulaşım aracı olarak kullanmaya başlamıştı. O dönemlerde kadınların bisiklete binmesi hoş karşılanmıyordu. Hatta doktorlar bisiklete binmenin kadın sağlığına zararlı olduğu söyleniyordu. Gerçek adıyla Annie Cohen Kopchovsky, Litvanya'dan Amerika'ya göç etmiş bir aileden geliyor. Londonderry’in bisiklet tutkusu aslında iki adamın kendi aralarında yaptıkları bir sohbetten sonra oluştu. İki kişi konuşmalarında “Eğer bir kadın bisikletiyle dünya turu yaparsa döndüğünde ona 10 bin dolar veririm” cümlesini kurdu. Bu iddialaşmanın üzerine Londonderry, “Ben yaparım” dedi.
Annie, o dönemlerde henüz 23 yaşında üç çocuklu ve evli bir kadındı. Ailesini ve Boston’daki yaşamını bırakarak 1894 yılında 15 ay süren bir yolculuğa çıktı. Yolculuğun ilk sponsoru Londonderry isminde bir şirket oldu. Bisikletinin arkasına Londonderry levhasını takıyor, soyadını Londonderry olarak değiştiriyor ve bunun karşılığında ise 100 dolar bir kazanç sağlıyor. Bu kadarla kalmayıp sol göğsünün üstüne logo için 100 dolar, bisikletin önüne bir tanıtım için 100 dolar, koluna takılacak logo için 100 dolar aldığı şeklinde söylentiler olup, bu girişimci tavrı ile de dikkat çekiyor. Yani yürüyen bir tanıtım aracı, olarak turuna başlıyor.
Yolculuğu sırasında gideceği yerlere varmadan önce telgrafla o bölgenin yerel gazetelerine haber veriyordu. Gittiği bölgelerde yaşadığı maceraları biraz abartarak anlatıyor ve bu insanlarda merak uyandırmasını sağlıyordu. Yolda rahat edebilmek için erkek kıyafetleri tercih ediyordu. Bisiklet sürmeyi yeni öğrenen bu kadının macerasında 20 kilogramlık bir bisiklet ona eşlik ediyordu. New York’a tam üç ayda vardı. Vazgeçmeyi düşündüğü noktada ise kendisine daha hafif bir bisiklet alarak gemiyle Mısır’a gitti. Yolculuğunun yarısını tren ve gemi aracılığıyla yaptı.
Evine dönüş yolunda ise San Francisco’dan Boston’a bisikletle geçti. Amerika kıtasını bisikletle boydan boya geçen ilk kadın unvanına kavuştu. Gazete manşetlerinde "Bir Kadın Tarafından Yapılmış En Olağanüstü Yolculuk" olarak yer aldı.