Kanada’nın Bountiful kentinde yaşayan Blackmore ilginç hayat hikayesi sayesinde dünya manşetlerindeki yerini aldı. Blackmore, ilk olarak Jane isimli bir kadınla evlendi ve o evliliğinden Mary Jane adını verdiği bir kızı doğdu. Evli olduğu sırada başka kadınlarla da ilişki yaşamaya devam eden adam, yıllar içinde 27 farklı kadından 150 çocuk sahibi oldu. Her zaman kalabalık bir ailesi olmasını istediğini dile getiren Blackmore, yeni çocuklar için ailesinde her zaman yer olduğunu belirtti.
Blackmore, Kanada’da 1980 yılındaki “tek eşlilik yasasına” aykırı hareket etme gerekçesiyle gözaltına alınarak hapis cezasına çarptırıldı. Bir süre hapiste kalan Winston, çıktıktan sonra yeni kadınlarla tanışmaya devam etti.
Ailesini tek bir çatı altında toplamaya çalıştığını ifade eden Blackmore, 12 eşi ve çocuklarıyla bir arada yaşamak için her bir aile ferdini kapsayan katı kurallar koydu. Winston’un kızı Jayne’in söylediklerine göre, tüm ailenin yeniden bir araya gelmesi neredeyse imkansız. Jayne, bazı kardeşlerini henüz tanımadığını dile getirdi.