Charlie Chaplin o kadar meşhur oldu ki, ününün doruklarında bir Londra seyahatinde, iki gün içinde 73.000'den fazla mektup aldı. Time dergisinin kapağında yer alan ilk yönetmen ve aktör oydu. Küçük serseri karakteri en çok tanınan kurmaca karakterlerden biri oldu ve 30 yaşında Chaplin'i bir milyoner yaptı. Servete ulaştıktan sonra bile Chaplini eli sıkı birisiydi ve bakımsız ve ucuz otel odalarında konakladı. Sürekli aynı kıyafetleri giymeye ve bozmadığı maaş çeklerini bir sandığın altına saklamaya devam etti.
Charlie'nin anne ve babası 1889 yılında doğumundan kısa bir süre sonra ayrıldı. Alkolik babası ölene kadar içmeye devam etti ve annesi ise akıl hastanesinde yattı. Viktoryen yetimhanesinde büyüyen Chaplin İngiliz müzikholleriyle tanıştı ve 1913 yılında, yapımcı Mack Sennett, Chaplin'i keşfetti. Yapımcı ona kısa komedi filmleri yaptırdı ve böylece 1936 yılında son kez görünmesine kadar Serseri Çağı resmi olarak başladı.
Yaratıcılığını istediği gibi kullanan Chaplin bu sayede bir dizi başyapıt üretti: Altına Hücum (1925), Şehrin Işıkları (1931) ve Asri Zamanlar (1936)
İş hayatında çok başarılı olan Chaplin özel hayatında ipleri sürekli elinde tutamıyordu. Bu yüzden ardında tartışmalı bir isim bıraktı. Kendinden çok genç kadınlarla yaptığı iki zorunlu evlilik, skandal ve boşanmayla sonuçlandı. 1943 yılında aktris Joan Barry'nin Chaplin'e karşı açtığı babalık davası, beraberinde fuhuşa zorlama amaçlı insan kaçırma suçlamasını da getirse de, Chaplin daha sonra bundan beraat etti.
Bazılarına göre pedofili sayılabilecek zamparalıkları, ahlakçı burjuvaları çileden çıkarsa da solculuğu başına daha büyük dertler açtı. II. Dünya Savaşı'nda ABD'ye destek vermemesi, Sovyet yanlısı görüşleri ve endüstriyel kapitalizme karşı sözünü sakınmaması, muhalefeti dikkatleri çekti.
Konumuza dönelim; Chaplin'in genç kadınları tercih ettiğini söylemek hafif kaçardı. 1918'de, evlendiklerinde, ilk karısı Mildred Harris on altı, Chaplin yirmi dokuz yaşındaydı. Harris, hamile olduğunu iddia ederek, Chaplin'i kendisiyle evlenmeye ikna etti. Oysa hamile değildi ve evlendikten kısa bir süre sonra Chaplin, Harris'i hamile bıraksa da, ciddi doğum kusurlarıyla doğan bebek sadece üç gün yaşadı. Bu fırtınalı evlilik ite kaka bir yıl dayandıktan sonra karşılıklı karalayıcı suçlamalar eşliğinde sona erdi.
Ayrılırlarken Chaplin, karısının kendisini bir kadınla aldattığını iddia etti ve eşi de Chaplin'in yatakta kendisini tokatladığını öne sürdü. Genç kızlardan umudunu kesmeyen Chaplin bu sefer şansını bir başka on altı yaşındaki kızla denedi. Yeni gelin, aktris Lillita McMurray oldu. Yeni eşi dünyaca ünlü Lolita filminin tahrik edici genç kız karakterinin ta kendisiydi. Vladamir Nobakov romanı Lillita McMurray'den esinlenerek yazmıştı. Sahne adı Lita Grey olan genç kadın eşinin pek çok filminde oynadı. Tanıştıklarında Lita 15 Chaplin 35 yaşındaydı. Chaplin, hamile olan Lita'yı kürtaj için ikna etmeye çalışsa da kızın ailesinin şantajlarıyla evlenmek zorunda kaldı. Lita, boşanma dilekçesinde Chaplin'in kendisini oral seks yapmaya zorladığını ve onu en az beş kadınla aldattığını belirtti. Bu konularla daha fazla gündeme gelmek istemeyen Chaplin 625.000 dolar gibi yüksek bir meblağ ödemeyi kabul etti ve boşandı.
Chaplin, Amerikan halkının sevgilisi olabilirdi ama sinema dünyası tarafından hiçbir zaman sevilmedi. Pek çok set çalışanı ve rol arkadaşının iddiasına göre Chaplin leş gibi kokuyordu. Küçük serseri, kişisel hijyene hiç önem vermediğinden etrafa kötü kokular saçıyordu. Chaplin, çoraplarını, iç çamaşırlarını ve takım elbisesini değiştirmeden 2 hafta boyunca giyebiliyordu. Bu durum özellikle yaz aylarında tahammül edemez bir hal alıyordu. 1914 yılında Tillie's Punctured Romance filminin setinde Chaplin, Temmuz ayında sıcak güneş ve ışıklar altında çürümüş yumurta gibi kokmuştu. Rol arkadaşı Marie Dressler sonunda kokuya dayanamadı ve yönetmene şikayette bulundu.
Vevey, İsviçre'de gömülmüş olan iki aylık cesedini çalarak 400.000 pound fidye isteyen mezar hırsızlarının yakalanması yaklaşık üç ay sürdü.