İngiltere Lig Kupası'nda (Carling Cup) finalde Arsenal'le karşılaşan Chelsea, 1-0 geriye düştüğü maçta Arsenal'i Didier Drogba'nın iki golüyle 2-1 yenerek zafere ulaştı.
Galler'in başkenti Cardiff'teki 70 bin kişilik Milenyum Stadı'nda oynanan karşılaşma, baştan sonra müthiş bir çekişmeye ve heyecana sahne oldu. Maça hızlı başlayan taraf, gençlerden kurulu kadrosuyla Arsenal'di. Arsene Wenger'in öğrencileri oyunun ilk dakikalarından itibaren Chelsea kalesinde etkili oldu ve 12. dakikada İngilizler'in genç yıldız adayı 17 yaşındaki Theo Walcott attığı şık golle Arsenal'i 1-0 öne geçirdi. Ancak bu dakikadan sonra Arsenal'in oyundaki üstünlüğünü kıran Chelsea, kontrolü ele geçirmeye başladı. 20. dakikada defansın arkasına çok iyi sarkan Chelsea'nin Fildişi Sahilli yıldız golcüsü Didier Drogba, düzgün bir vuruşla takımına
beraberliği getirdi. Karşılaşmanın ilk yarısı, karşılıklı atışan bu gollerle 1-1 berabere sonuçlandı.
Karşılaşmanın ikinci yarısında ise tüm taraftarlara ve futbolculara korku dolu anlar yaşatan bir olay meydana geldi. Sakatlıktan yeni kurtulan ve oynayıp oynamayacağı maç günü kesinleşen Chelsea'nin kaptanı John Terry, Arsenal'den Abou Diaby'nin tekmesi suratına gelince bir anda yere yığıldı kaldı. Terry'nin yerde hareketsiz yatmasını gören futbolcular, bir anda panik yaşadı. Sağlık görevlileri hemen sahaya girerek, Terry'e müdahale etti. Baygınlık geçiren ve bilincini yitiren İngiliz futbolcuya, saha içerisinde oksijen verildi. Yaklaşık 5 dakika boyunca saha içerisinde ilk müdahalesi yapılan Terry, daha sonra sedyeyle oyundan alınırken Milenyum Stadı'nun dolduran binlerce taraftar, Chelsea kaptanını ayakta alkışladı. Terry'nin yerine oyuna Chelsea'nin Nijeryalı futbolcusu John Obi Mikel girdi.
Maçta yaşanan yaklaşık 5 dakikalık duraklamanın ardından Chelsea, Arsenal karşısındaki baskısını arttırdı. Karşılaşmanın 84. dakikasında ise Michael Essien'in taşıdığı ve Arjen Robben'a aktardığı topta, Robben'in ortasına çok iyi yükselen Drogba kendisinin ve takımının ikinci golüne imzasını atarak, Chelsea'ye 2-1'lik üstünlüğü getirdi. Chelsea'de Frank Lampard ve Andriy Shevchenko'nun şutları üst direkte patladı.
Karşılaşmanın orta hakemi Terry'nin sakatlığı nedeniyle yaşanan duraklamalardan sonra karşılaşmayı 7 dakika uzattı. Ancak uzatmalar sırasında her iki takım oyuncuları da saha ortasında yumruk yumruğa kavgaya tutuştu. Saha bir anda karışınca Chelsea Teknik Direktörü Jose Mourinho ve Arsenal Teknik Direktörü Arsene Wenger saha içerisine girerek, futbolcuları ayırdı. Maç yaklaşık 5 dakika yine durdu. Karşılaşmanın orta hakemi, kavgaya karışan oyunculardan Arsenal'li Kolo Toure ve Emmanuel Adebayor'la Chelsea'den John Obi Mikel'i kırmızı kartla oyun dışına gönderirken, Chelsea'den Frank Lampard ve Arsenal'den Cesc Fabregas'a sarı kart gösterdi. Oyuna ikinci yarıda dahil olan Adebayor, kendisine gösterilen kırmızı karta uzun süre itiraz ederken, oyundan çıkarken de sinirli tavırlarıyla dikkat çekti.
Adebayor'u saha dışında, bu karşılaşmada forma giymeyen Arsenal'in Fransız yıldızı Thierry Henry sakinleştirdi.
Yaşanan bu gelişmelerin ardından maça devam edildi, ancak Arsenal'in cılız atakları gol getirmeyince maç 2-1 Chelsea'nin üstünlüğüyle sona erdi ve Mourinho'nun öğrencileri sezonun ilk kupasına uzandı.