Sosyal medyada Florida'daki Disney parkında çalıştığı dönemlerde çekilen fotoğraflarını paylaşan bir kullanıcı tepkilerin odağına yerleşti. Jessie parkta geçirdiği zamanın çoğunda Disney'in kendisine verdiği üniformaları giyse de izin günlerinde kendi tarzını konuşturmayı seçti. Jessie'nin bir paylaşımında bir kırmızı üst ve bir şort giydiği görülürken bu görsel kullanıcıları ikiye böldü.
Haziran ve Ağustos ayları arasında Disney'de çalıştığını belirten Jessie, "Orada çalıştığım için her gün yüzlerce insanı ve parklarda ne giydiklerini görüyordum, bu yüzden herkesin giydiği kıyafetlere uyum sağladığımı hissediyordum. Üstelik sıcaklıklar 30 derecenin üzerindeydi. Tepkiler çok cahilce" yorumunu ekledi.
Disney World Resorts web sitesindeki yönergelerde konukların sakıncalı dil veya grafikler içeren giysiler, aşırı yırtık giysiler veya açık giysilere izin verilmediği özellikle vurgulanmıştı.