Takım arkadaşı Wayne Bridge'nin sevgilisiyle ilişkisi ortaya çıkan yıldız futbolcunun kariyeri ve özel hayatına dair basında çok sayıda spekülasyon yer aldı. Chelsea Teknik Direktörü Carlo Ancelotti'nin Terry'nin kaptan olarak kalacağını açıklamasının ardından, Sevgililer Günü için Dubai'ye karısını görmeye gitmesi için izin verdiği de iddia edildi.
Terry, basının ilgisinden kaçmak için çocuklarıyla beraber Dubai'de olan karısı Toni'nin yanına giderse 13 Şubat'taki Federasyon Kupası maçını kaçıracak. Öte yandan Terry'nin yasak aşk yaşadığı manken Vanessa Perroncel'i temsil eden Max Clifford skandalın ayrıntısı için medyadan 600 bin liraya varan teklifler aldığını açıkladı.