Önceleri varis rahatsızlığı hayatını çok etkilemeyen Şimşek'in son yıllarda rahatsızlığın artmasıyla hayatı karardı. Sağ eli tamamen şişen ve kısalan Şimşek, çalışamaz hale geldi.
Doğuştan varis rahatsızlığı bulunan 37 yaşındaki Osman Şimşek, 11 yıl önce Nuriye Şimşek ile evlendi. Belediyede park ve bahçelerde çalışan Şimşek'in bu evlilikten en büyüğü 9 en küçüğü 4 yaşındaki 3 çocuğu dünyaya geldi.