25 yaşındaki Upton, Sports Illustrated'ın bikini özel sayısı için Bahamalar'da objektif karşısına geçti. Çekimin bir bölümünde de sadece uzun tül bir etek giyerek bir kayanın üzerine çıktı ve burada üstsüz poz vermek istedi. Ancak bu esnada güzel isim talihsiz bir kaza yaşadı.