UEFA Avrupa Ligi son 32 turu ilk maçında Milan, Bulgaristan deplasmanında Ludogorets’i 3-0 mağlup ederken, İtalyan ekibinde forma giyen milli oyuncu Hakan Çalhanoğlu bir asit yaptı.Ludogorets ile Milan, Gradski Dianko Stefanov Stadyumu’nda karşı karşıya geldi. 45. dakikada Hakan Çalhanoğlu’nun ortasında Cutrone, Milan’ı 1-0 öne geçirdi ve ilk yarı bu skorla sona erdi. İkinci yarıda da İtalyan ekibi etkili oldu. 64. dakikada Rodriguez penaltıdan farkı 2’ye çıkarırken, 90+2. dakikada Barini maçın skorunu belirledi. (0-3). 75. dakika oyunda kalan Hakan Çalhanoğlu, sergilediği performansla büyük beğeni topladı.İki takım arasındaki rövanş maçı 22 Şubat Perşembe günü İtalya’da oynanacak.