1993-2000 yılları arasında yayınlanan Boy Meets World dizisiyle oyunculuğa başlayan Maitland Ward, kariyeri boyunca pek çok projede oynadı.
44 yaşındaki Maitland Ward, 1993 yılında başladığı oyunculuk kariyerini bırakarak, 2019 yılında yetişkin film sektörüne girmeye karar verdi. Ward, şimdilerde sosyal medya hesabından paylaştığı cüretkar pozlarıyla nefes kesiyor.