2008 yılında Playboy Malikanesi'ne davet edildiğini söyleyen Crystal Hefner, birkaç ay sonra ise Playboy patronuyle ilişkisinin başladığını itiraf etti. Diğer kızların arasından Hefner tarafından seçilmenin kendisini özel hissettirdiğini söyleyen Crystal Hefner, "O zamanlar zirvede olduğumu sanıyordum. Eğer onun sevdiği her şeyi seviyorsam ve yapmamı istediği her şeyi yapıyorsam, o zaman favori benimdim. Ben de dediği her şeyi eksiksiz bir şekilde yerine getirdim. Ona hiçbir zaman aşık olmadım adeta kendimi kaybetmiş gibiydim" dedi.
2017 yılında 91 yaşındayken hayatını kaybeden Playboy kurucusu Hugh Hefner'in kendisinden 60 yaş küçük eşi Crystal Hefner'in sözleri dünya basınında geniş yankı uyandırdı. Henüz 21 yaşındayken Hefner ile partiler düzenlediği malikanede tanıştığını itiraf eden Crystal Hefner, "Only Say Good Things: Surviving Playboy and Finding Myself (Sadece İyi Şeyler Söyle: Playboyda Hayatta Kalmak ve Kendini Bulmak)" isimli kitabının satışa çıkmasından önce Hefner'in ünlü malikanesinde yaşadıklarını anlattı.