Callahan’ın çocuğundan beri en büyük hayali denizci olmaktı. Deniz onun en büyük tutkusuydu. 12 yaşındayken Atlantik Okyanusu’nu geçmeyi hayal ediyordu. 20 yaşında geldiğinde küçük gemiler ve tekneler inşa etmeye başladı. 29 yaşında ilk kez denize açıldı. 6.50 metrelik bir yat inşa etti ve Atlantik Okyanusu’nda bir yarışa katıldı. Yolculuğun ilk kısmını 1981 yılında hava koşulları Napoleon Solo dahil olmak birçok filo battı. Callahan teknesini onarmak için durdu ama bir süre sonra tekrar denize açıldı.
Atlantik’teki dönüş yolculuğuna 8 gün kala fırtınayla karşılaşmasına rağmen yoluna devam etmeye karar verdi. Bundan daha kötü fırtınalarda teknesiyle yol aldığı için rotasına devam etmenin doğru bir karar olduğunu sandı. Ancak büyük bir patlama sesiyle kararının yanlış olduğunu sert bir şekilde öğrendi. Teknesinin su almaya başladığını fark ettiğinde hemen can kurtaran salına atladı. Callahan teknesinden bir zıpkın, tatlı su, uyku tulumu, yastık ve biraz yiyecek alabildi. 76 gün boyunca bu küçük can kurtaran salıyla oradan oraya sürüklendi.
Hayatta kalabilmek için balık tutması ve susuzluk ihtiyacını gidermesi gerekiyordu. Callahan 13. günün sonunda balık tutmayı başarabildi. O zamana kadar gıdasız kalan bedeni hızla kilo kaybediyordu. Güneşli olan günlerde yarım litre tatlı su kullanmaya başladı. Ancak bedeni bir hayli yorgun düşmüştü. Üstelik köpek balıkları can kurtaran botunu parçalamıştı. Boğulmamak için botuna yama yaptı. Hayat mücadelesi 76 günün sonunda küçük bir balıkçı teknesi onu bulana kadar devam etti.
Açık denizlerde 76 gün geçirdikten sonra Karayipler'de bir balıkçı tarafından kurtarıldı. Medya yapımcıları Callahan’ın hikayesinden kesitler almak, film yapımcıları ise filmlerine konu etmek istedi. Ancak en sonunda Callahan 1986 yılında Denizde Kayıp Yetmiş Altı Gün adlı kitabını çıkardı ve 36 hafta boyunca New York Times'ın en çok satanlar listesinde yer aldı.