Hayatı bounca rakibini öldürmeden bıraktığı 60'tan fazla düello yapıp bunların hepsini kazanmıştır ki bu sayıya öldürdüğü kişiler dahil değildir.
Aynı zamanda bir taktik uzmanı olan samurayın Beş Çember Kitabı adlı eserinde kendini böyle anlatır:
"Gençliğimden beri strateji yolunda eğitim aldım, on üç yaşında ilk düellomu yaptım. Rakibim Arima Kiheyi, Şinto riyu kılıç üstadıydı ve onu yendim. On altı yaşında Tajima bölgesinden gelen Akiyama isimli güçlü bir üstadı yendim. Yirmi bir yaşımda Kyoto'ya gittim ve çeşitli kılıç okullarından üstadlar ile düellolara girdim ama hiç kaybetmedim.." -Miyamoto Musaşi, Go Rin No Sho
1556 yılında Musaşi henüz 13 yaşındayken sanatını geliştirmek için seyahat eden Arima Kihei, Hirafuku-mura'da genel bir meydan okuma ilan etti. Musaşi meydan okuma ilanına adını yazdı. Musaşi'nin kalmakta olduğu Dorin Tapınağı'na gelen bir haberci düellonun Kihei tarafından kabul edildiğini bildirdi. Dorin bu duruma çok şaşırdı ve Musaşi'nin adına özür dilemeyi denedi. Düellodan vazgeçmesi istenildiğinde Kihei; onurunun sadece düello günü Musaşi 'nin kendisinden özür dilemesi ile mümkün olacağı şeklindeki inatçı tavrını sürdürdü. Düello zamanı geldiğinde rahip Musaşi adına özür dilemeye başladığı sırada Musaşi düello alanına elinde kılıç şeklinde bir tahta parçasıyla atlayarak Kihei'ye meydan okudu. Kihei vakizaşi (30 ile 60 cm uzunluğu arasında, katanaya benzeyen fakat daha kısa olan Japon kılıcıdır.) ile saldırdı ama Musaşi, Kihei'yi üzerinden atarak saldırıyı savuşturdu ve Kihei yerden kalkmaya çalışırken Musaşi gözlerinin arasına vurdu ve öldürünceye kadar dövdü.
Kaynak: "Merhum Üstad Hakkındaki Anektodlar"dır (Yoho senshi denki).
Yoshioka okulu, Kyoto'daki sekiz büyük dövüş sanatları okulunun en başında yer almaktaydı. Efsaneye göre bu sekiz okul kutsal dağ Kurama'da bulundan neredeyse efsanevi bir dövüşçü tarafından eğitilen sekiz keşiş tarafından kurulmuştur.
Musaşi, Yoşiyoka okulunun başı Yoşiyoka Seyijuro'ya meydan okumuştur. Seyijuro düelloyu kabul etmiş ve 8 Mart 1604 tarihinde Rendaji Tapınağı dışında karşılaşmak için anlaşmışlardır. Musaşi geç gelmiş ve Seyijuro'yu çok sinirlendirmiştir. Anlaşmalarına göre Musaşi karşılaşmada tek bir hamle yapmıştır. Bu hamle Seyijuro'nun sol omzuna isabet etmiş, bayıltmış ve sol kolunu sakat bırakmıştır.
Yenilen Seijuro, okulun başkanlığını Musaşi'den intikam almak için hemen düello talep eden kardeşine devretmiştir. Düello, Kyoto dışında ve Sanjusangen-do isimli tapınakta yapılmıştır. Musaşi ikinci kez geç gelirken, Denshichiro çelik halkalarla güçlendirilmiş bir asa (ya da muhtemelen bir top ve zincir eklenmiş) taşımaktaydı. Musaşi , Denshichiro'nun silahını elinden almış ve yenmiştir.
Bu ikinci zafer sonucunda liderleri 12 yaşındaki Yoshioka Marashichiro olan Yoshioka boyunu öfkelendirmiştir. Okçular, tüfekli ve kılıçlı adamlar toplayarak Musaşi'ye Kyoto dışında, İçiyoji tapınağı yakınlarında tekrar meydan okumuşlardır. Musaşi geç gelme adetini bu sefer bozarak birkaç saat önceden tapınağa gizlenmiş, adamlara saldırmış ve Matashichiro'yu öldürerek kaçmıştır. Matashichiro'nun ölümü üzerine Yoshioka okulu yok olmuştur.
14 Nisan 1612 tarihinde aşağı yukarı 28 yaşına gelmiş olan Musaşi , nodaçi (iki elle kullanılan bir çeşit uzun kılıç) kullanan rakibi Sasaki Kojiro ile en ünlü düellosunu yapmıştır. Musaşi belirlenen yere (Funajimu adası) saçları dağınık bir halde ve geç gelmiştir. Düello çok kısa sürmüştür ve Musashi rakibini kürekten yaptığı nodaçiden daha uzun bir bokken (alıştırma yaparken kullanılan tahta kılıç) ile bir samuray veya kılıç ustasının standartlarının üzerinde bir ustalık ile öldürmüştür.
Musaşi 'nin geç gelişi tartışmalıdır. Sasaki'nin öfkeli taraftarları bunun onursuz ve saygısız bir hareket olduğunu düşünürken diğerleri rakibinin cesaretini kırmak için uygun bir davranış olduğunu düşünmekteydi. Başka bir teori ise Musaşi 'nin geliş saatini akıntıya göre ayarlamış olmasıdır. Akıntı onu adaya taşıdıktan sonra değişmiştir. Musaşi i'nin dövüşü bittikten sonra hemen sandalına atlamış ve akıntı sayesinde kendisinden intikam almak isteyen Sasaki taraftarlarından kurtulmayı başarmıştır.
Musaşi niten'ichi ("İki cennet tek gibi") veya nitoichi ("iki kılıç tek gibi") ya da "Ni-Ten İchi Ryu" adı verilen çift-kılıçlı bir kenjutsu tekniği geliştirdi ve bu teknikte ustalaştı. Bu teknikte dövüşçü katana ve vakizaşi gibi bir uzun kılıç ve bir eş kılıcı beraber kullanmaktadır.
Söylendiğine göre bu stil; tapınaktaki davulcuların çift elli hareketlerinden ilham almıştır. Bugün Musaşi 'nin kılıç kullanma stili Hiyoho Niten İchi-ryu olarak bilinir.
Kılıç Ustalığının 35 Maddesi
Dokkodo (Öz Güven Yolu)
Go Rin No Şo (Beş Çember Kitabı)
Kitaplarında kendi dövüş stilini, felsefesini ve taktik stratejilerini anlatmıştır. Ünlü samurayın kitapları bugün, dövüş alanında olmasa bile agresif büyümeye çalışan Japon şirketlerinde kılavuz olarak görülür.
Yenilmeyeceğini anlayıp daha fazla düelloda bulunmayan Musaşi bir mağarada inzivaya çekildi ve burada Go Rin No Sho (Beş Çember Kitabı) adlı eserini tamamladı. Kitabı bitirip kardeşine yolladıktan sonra, 62 yaşındayken 13 Haziran 1645'te öldü.
Kılıç ustası ve stratejist olmasının yanında Musaşi nin resim yaptığı ve heykel oymacılığında oldukça yetenekli olduğu söylenir.