1942 yılında Shenandon Ulusal Parkı’nda bekçilik yaparken kulübesine yıldırım düşen Sullivan, son anda kurtuldu. Ancak bu hayatı boyunca yaşadığı ilk yıldırım tecrübesiydi. Aynı gün birkaç dakika sonra kulübesinden çıktığı için sevdiği sırada bir yıldırım daha düştü. Bu yıldırım bu sefer Sullivan’ın tam üzerine denk geldi. Yaşadığı olayı bir anı olarak anlatan Sullivan, 1969 yılında bir kez daha aynı tecrübeyi yaşadı. Arabasına yıldırım düşen Sullivan, oldukça nadir görülen bir olaya tanıklık etti.
1970 yılında Sullivan, bu defa da yıldırıma evinin bahçesinde yakalandı ve sol omzu yandı. Dördüncü deneyimi ise yine Shenandon Ulusal Parkı'nda oldu ve saçları yanar. Roy Sullivan, dördüncü yıldırım çarpmasının sonucunda ‘seçilmiş kişi’ olduğuna karar verdi. Fırtınalı havalarda dışarı çıkmamaya ve ağaç altlarında gezmemeye karar verdi.
Aldığı bütün önlemlere rağmen beşinci kez yıldırım 1973 yılında kamyonetiyle giderken buldu. Altıncı yıldırım ise 1977 yılında onu ziyaret etti. Son yıldırım çarpması deneyimini 1977 yılının güneşli bir cumartesi günü yaşadı. Havanın güzelliğini fırsat bilerek balık tutmaya giden fakat bir anda kara bulutların toplanmasıyla yıldırımla bir kez daha tanıştı.
Yıldırımlarla olan bu değişik ilişkisi nedeniyle Roy Sullivan, Guinnes Rekorlar Kitabı'na 'üzerine en çok yıldırım düşen insan' olarak girmeyi başardı. 7 yıldırım düşmesine rağmen ölüme meydan okuyan Sullivan, 71 yaşındayken 40 yaşındaki bir kadına aşık oldu ve reddedilince intihar ederek öldü.