Justin Timberlake ve "Palmer" adlı yapımdaki rol arkadaşı Alisha Wainwright, New Orleans'da bir barın balkonunda samimi şekilde görüntülenmişti. Barın balkonunda oturan çiftin sık sık el ele tutuştuğu, Timberlake'in zaman zaman Alisha Wainwright'ın kolunu okşadığı da görülmüştü. Alisha Wainwright da uzun süre elini Timberlake'in dizinde tutmuştu.
Bu görüntüler basına yansıdıktan sonra da Jessica Biel ile Justin Timberlake'in evliliğinin geleceği tartışma konusu olmuştu. Fakat E! News'a konuşan bir kaynak, Justin Timberlake'in o gece olanlar yüzünden "pişmanlık duyduğunu" bunu da dile getirdiğini iddia etti.
Justin Timberlake'in o gece ayakta zor duracak kadar alkollü olduğu ve Alisha Wainwright ile aralarında daha fazla bir yakınlaşma olmadığı da ileri sürüldü.
Silas adlı bir oğulları olan ünlü çift konu hakkında bir açıklama yapmadı.