Jimmy Kimmel ile Sarah Silverman aşkı da sona erdi. Jimmy Kimmel ve Sarah Silverman Temmuz 2008 yılında ayrılmıştı ancak 3 ay sonra yeniden bir araya geldiler. Ne yazık ki çiftin bu girişimi de yine ayrılıkla sonuçlandı. Mart 2009'da ayrılmaktan başka çare bulamayan çift ayrıldıktan sonra Jimmy ilişkisi hakkında, "Neden ayrıldığımızı bilmiyorum. Ona sorun" diye yanıtlamıştı.