İtalya'daki şike skandalı nedeniyle mahkeme kararıyla ikinci lige düşürülen Juventus, İtalya Kupası 3. tur maçında ezeli rakibi Napoli'ye elenerek sezona kötü bir başlangıç yaptı.
İtalya'da zor günler geçiren Juventus'a bir darbe de ezeli rakibi Napoli'den geldi. San Paolo Stadyumu'nu dolduran 55 bin taraftar, İtalya futbol tarihinin unutulmaz 1986-1987 Seri A sezonunu hatırlatırken, en büyük fark, Juventus'un maziyi araması oldu. Giorgi Chiellini'nin 27. dakikadaki golüyle Napoli karşısında 1-0 öne geçen Juventus, daha sonra Christian Bucchi ve Emanuele Calaio'nun gollerine engel olamayınca rakibi karşısında bir anda yenik duruma düştü. Ancak Juventus'un yıldız oyuncusu Alessandro Del Piero, takımına yeniden beraberliği sağlarken maçın normal süreside 2-2 berabere sonuçlandı. Uzatma dakikalarında Del Piero tekrar Juve'yi öne geçirirken, Napoli'nin umutlarının bitmediğini kanıtlayan gol ilginç bir isimden geldi. İtalya Milli Takımı'yla Dünya Kupası'nı kazanan ve Juventus'un ikinci lige düşürülmesinin ardından Real Madrid'e transfer olan Fabio Cannavaro'nun kardeşi Paolo Cannavaro, Juve'ye darbe vuran bir başka isim oldu. Paolo Cannavaro uzatmalarda attığı golle Napoli'ye hem beraberliği getirdi hem de maçın penaltılara gitmesini sağladı.
Penaltı atışlarında ise Juventus'un defans oyuncusu Federico Balzeretti, topu kale direğine nişanlayınca, Juventus, ezeli rakibi karşısında İtalya Kupası'na veda etmiş oldu. Napoli, İtalya Kupası 4. turunda Parma'yla karşılaşacak.