Kate Winslet ve Leonardo DiCaprio, 20 yılı aşkın süredir en iyi arkadaşlar. Ve ikisi çok yakın oldukları için, birlikte rol aldıkları filmlerde inanılmaz derecede rahatlar. Leonardo DiCaprio'ya göre, birbirlerine o kadar güveniyorlar ki, Kate Winslet’ın tereddüt etmeden bir sahnede onu “boğmasına” izin vereceğini söyledi.
Kate Winslet, Titanic'te Leonardo DiCaprio ile çalışmaktan ilk başta çok korktuğunu söylemişti. Titanic, Kate Winslet’ın kendini kanıtladığı filmdi ve Leonardo DiCaprio gibi tecrübeli bir oyuncuyla çalışma fikri ona çok korkutucu gelmiş.
Bir günde çok iyi arkadaş olduğunu söyleyen ikili, o günden beri hiç ayrılmamış. Kate Winslet, Leonardo DiCaprio ile olan arkadaşlığı için 'Tanrım, bu kişiyi bu kadar iyi tanımam gerçekten garip diye düşündüm' demişti.
Hollywood camiası Kate Winslet ve Leonardo DiCaprio ikilisinin arasında 'telepatik bağlantı' var diye dalga geçildiği bilinen bir gerçek. Kate Winslet ve Leonardo DiCaprio son olarak 2008 yılında Revolutionary Road filminde birlikte rol alma şansı bulmuştu. Yakın zamanda ikiliyi aynı filmde görme şansımız yok gibi görünüyor.