90’lı yılların başında henüz çocukken televizyon dünyasına adım atan Leonardo DiCaprio, artık Oscar ödüllü başarılı bir aktör. Rol aldığı filmler için oldukça seçici davranan DiCapiro, Martin Scorsese, Christopher Nolan, Quentin Tarantino ve Alejandro G. Iñárritu gibi usta yönetmenlerle çalıştı. Defalarca aday olmasına rağmen Oscar ödülüne vizyona girdiği 2016 yılında favori gösterilen The Revenant filmiyle kavuştu. Leonardo DiCaprio filmleri arasında tartışmasız en özel yere sahip olan yapım Titanic’tir. James Cameron imzalı Titanic sayesinde Leonardo DiCaprio, dünya çapında üne kavuşmuş ve kariyerinde inanılmaz bir zıplama yaşamıştır. Söylentilere göre Leonardo DiCaprio’nun erken yaşta başarıya ulaşmasının arkasındaki isim usta aktör Robert De Niro olduğu söylenir. 1993 yapımı This Boy's Life (Bu Çocuğun Hayatı) filminde yolları kesişen ikili, bir daha hiç ayrılmamış, De Niro o zaman toy ve yakışıklı bir aktör olan Leonardo DiCaprio’ya akıl hocalığı yapmıştır.
Leonardo DiCaprio, “What’s Eating Gilbert Grape” filmindeki rolüyle ilk Oscar adaylığını kazandı. Johnny Depp ve Juliette Lewis ile başrolü paylaştığı yapımda DiCaprio, Arnie Grape karakterine hayat vermiş, filmdeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Oscar’ına aday gösterilmişti. Sonrasında Göklerin Hakimi (The Aviator), Kanlı Elmas (Blood Diamon) ve Para Avcısı (The Wolf of Wall Street) filmleriyle Oscar ödülüne aday olarak gösterilse de ödüle Diriliş (The Revenant) filmiyle kavuşmuştur. Leonardo DiCaprio şimdiye kadar en çok zorlandığı filmin “The Revenant” olduğunu söylemiş. Çekilen her sahneden sonra büyük kurutma makineleriyle onu ısıtmışlar. Çok zorlansa da Dicaprio yıllardır beklediği Oscar heykelciğine bu filmle kavuşmuştu. Leonardo DiCaprio ile ilgili ilginç diğer bir bilgi ise; Sharon Stone’un, DiCaprio’nun “Hızlı ve Ölü” filminde rol almasını çok istemesi yer alıyor. Stone o kadar çok istemiş ki Dicaprio’nun ücretini kendi cebinden ödemiş!
Leonardo DiCapiro, 29’u sinema filmi olmak üzere 55 yapımda boy gösterdi. Oscarlı oyuncunun gelecek projeleri ise; 2021 yılında vizyona girmesi planlanan Martin Scorsese imzalı Killers of the Flower Moon, henüz ön hazırlık aşamasında olan The Black Hand, dizi olarak planlanan The Devil in the White City ve biyografik yapım Roosevelt yer alıyor. İşte ilk filminden sonuncusuna Leonardo DİCaprio filmleri...
Robert De Niro ve Ellen Barkin ile başrolü paylaşan Leonardo DiCaprio, bu film için yüzlerce çocuk oyuncu arasından seçildi. O dönem çocuk oyuncu olan Leonardo DiCapiro’yu bu role uygun gören isim ise Robert De Niro. İkilinin yolları ilk defa bu filmde kesişti ve bir daha hiç ayrılmadı. Hatta söylentilere göre DiCapiro’nun Hollywood dünyasındaki hızlı yükselişinde De Niro’nun parmağı varmış!
Lasse Hallström yönetmenliğindeki film Peter Hedges'in aynı isimli romanından sinemaya uyarlanmıştır. Leonardo DiCaprio bu filmde başrolleri Johnny Depp ve Juliette Lewis ile paylaştı. DiCaprio, bu filmindeki rolüyle ilk Oscar adaylığını kazanmıştır. Leonardo DiCaprio, Arnie Grape karakterine hayat vermiş, filmdeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Oscar’ına aday gösterilmişti. Leonardo DiCaprio bu filmde zihinsel engelli bir çocuğu canlandırarak, birçok film eleştirmeninden tam not almayı başarmıştı. Ayrıca En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu National Board of Review ödülünü kazandı.
Leonardo DiCaprio’nun tanınmasını ve “bebek yüzlü aktör” lakabıyla anılmasını sağlayan Günlük (The Basketball Diaries) filminin yönetmen koltuğunda Scott Kalvert oturuyor. Leonardo DiCapiro filmde, şair ve uyuşturucu bağımlısı Jim Carroll'ı canlandırıyor. Filmde DiCaprio’ya Lorraine Bracco, James Madio ve Mark Wahlberg gibi isimler eşlik ediyor.
Avustralyalı usta yönetmen Baz Luhrmann imzalı Romeo ve Juliet, William Shakespeare’in en bilinen hikayelerinden biri olan Romeo ve Juliet’in bambaşka bir uyarlamasıdır. İngiliz edebiyatının klasik hikayelerinden birini ele alan Baz Luhrmann, “Romeo ve Juliet'in destansı aşk hikayesi çağdaş dünyada vuku bulsaydı nasıl bir trajediye yol açardı” sorusuyla yola çıkarak bu filmi ortaya çıkardı. 1996 yapımı "Romeo ve Juliet" filminde Leonardo DiCaprio ile Claire Danes performanslarıyla izleyicilerden tam not almayı başarmışlardı.
Leonardo DİCaprio filmleri arasında tartışmasız en çok bilinen film olan Titanik, aktör için bir dönüm noktası olmuştu. İlk başta rolü oynamak istemeyen DiCaprio’yu, yönetmen James Cameron ikna etti. Dünya çapında inanılmaz ses getiren Titanik filmindeki performansıyla, Leonardo DiCaprio Altın Küre adaylığı elde etti. Akademi’nin aktörü Oscar adayı olarak göstermemesi ise hayranları tarafından şaşkınlıkla karşılanmıştı. Titanik, 200 milyon dolarlık bütçesiyle o dönemde tarihteki en pahalı filmdi. Film, gösterime girdiği yıl gelmiş geçmiş en fazla izlenen film olma unvanını kazanmıştı. Bu unvanını 2009 yılında yine bir Cameron filmi olan Avatar’a kaptırdı.
Aktör 2000 yılında hayranlarının karşısına Kumsal (The Beach) filmiyle çıktı. Her ne kadar gişede beklentilerin üzerinde bir başarı yakalamış olsa da Leonardo DiCaprio filmleri içinde eleştirmenlerden en kötü tepkileri alanlardan bir tanesi oldu. Hatta aktör, ertesi sene En Kötü Erkek Oyuncu Altın Ahududu Ödülü'ne aday gösterildi. Psikolojik gerilim ve macera türlerindeki film, John Hodge'un aynı adlı romanından Danny Boyle tarafından filme uyarlandı. Film, Amerikalı maceraperest bir gencin Bangkok'da tanıştığı iki kişiyle birlikte gittiği bakir bir tropik adada yaşadıklarını konu alır.
Leonardo DiCaprio başarısız tercihinin ardından 2002 yılına birbirinden muhteşem iki filmle birlikte girdi. Bunlardan biri başrollerini Daniel Day-Lewis ve Cameron Diaz’la paylaştığı, Martin Scorsese imzalı New York Çeteleri (Gangs of New York). Herbert Asbury’nin romanından beyaz perdeye uyarlanan film, 1800’lü yıllarda New York’ta geçiyor. Martin Scorsese bu film ile En İyi Yönetmen Altın Küre Ödülü'ne layık görüldü.
2002 yılı tam olarak Leonardo DiCaprio’nun yılıydı. Bunun sebeplerinden biri ise Sıkıysa Yakala (Catch Me If You Can) filmiydi. Gerçek bir hikayeden Steven Spielberg tarafından uyarlanan filmde DiCaprio’ya usta isim Tom Hanks eşlik ediyordu. Film 52 günde 147 farklı mekanda çekildi. Leonardo DiCaprio bu filmdeki rolüyle üçüncü kez Altın Küre’ye aday gösterildi ama mutlu sona erişemedi. DiCaprio filmde, henüz 19 yaşında bile değilken Pan-Am pilotu, doktor ve Louisiana'da savcı olarak kılıktan kılığa bürünmesi sayesinde milyonlarca dolar değerinde çek dolandırıcılığına imza atan Frank Abagnale Jr. rolünde izleyici karşısına çıktı.
Leonardo DiCaprio’ya Altın Küre ödülünü kazandıran film Göklerin Hâkimi (The Aviator) oldu. İkinci kez En İyi Erkek Oyuncu dalında da Oscar’a aday olan aktör, oradan eli boş döndü. DiCaprio filmde, 1900’lerin başında dünyanın en varlıklı insanlarından biri olan Amerikalı iş adamı, havacı, film yönetmeni, film yapımcısı Howard Robard Hughes Jr.’ı canlandırdı. Martin Scorsese imzalı film, BAFTA En İyi Film Ödülü ve Drama dalında En İyi Film Altın Küre Ödülü'nü kazandı. En İyi Film dahil 11 dalda Oscar'a aday gösterildi. 5 Oscar kazandı. Söylentilere göre; gençlik yıllarında çoklu kişilik bozukluğundan mustarip olan oyuncunun hastalığı, bu filmde canlandırdığı karakterle tekrar nüksetmiş.
Leonardo DiCaprio ve Martin Scorsese’nin üçüncü işbirliği olan Köstebek (The Departed) yıldızlarla dolu oyuncu kadrosuyla dönemin en çok konuşulan filmlerinden biriydi. Filmde DiCaprio ile birlikte Jack Nicholson, Matt Damon, Alec Baldwin, Mark Wahlberg, Vera Farmiga, Martin Sheen ve Ray Winstone rol aldı. Mafya ve polis teşkilatı arasında geçen savaşı konu alan film, Scorsese’ye En İyi Film ve En İyi Yönetmen dahil 5 dalda Oscar ödülü kazandırmıştır.
Leonardo DiCaprio, Jennifer Connelly ve Djimon Hounsou'nun başrollerini paylaştığı Kanlı Elmas (Blood Diamond), Afrika’da yaşanan savaşların en büyük sorumlusu elmas endüstrisine karşı bir sert bir eleştiridir. Film, isyancılar tarafından esir alınarak elma madeninde çalıştırılan bir köylü, tutuklu bir paralı asker ve savaşları finanse etmekte kullanılan elmaslar hakkında bir araştırma yapan Amerikalı kadın gazetecinin yollarının kesişmesiyle başlarına gelenleri konu alır. Edward Zwick yönetmenliğindeki film aynı zamanda Batı’nın Afrika’daki sorunlara karşı tutumu eleştirilmiştir.
2003'te yayınlanmış olan aynı adlı romandan beyaz perdeye uyarlanan Zindan Adası (Shutter Island), Leonardo DiCaprio – Martin Scorsese işbirliğinden ortaya çıkan dördüncü filmdir. Filmin oyuncu kadrosunda DiCaprio ile birlikte Mark Ruffalo, Ben Kingsley ve Michelle Williams yer alıyor.
2010 yılında Leonardo DiCaprio’nun yolu Christopher Nolan'a kesişir. İkili üzerinden yıllar geçmesine rağmen güncelliğini ve popülerliğini koruyan Başlangıç (Inception) filmine imza atar. İngiliz yönetmenin bilim kurgu filmi, son 25 yılın en iyi filmleri arasında gösterilir. Eleştirmenler tarafından kusursuz olarak nitelenen filmin oyuncu kadrosunda Leonardo DiCaprio ile birlikte Marion Cotillard, Joseph Gordon-Levitt, Ellen Page, Cillian Murphy, Ken Watanabe, Tom Hardy ve Michael Caine gibi birbirinden başarılı isimler yer alır.
Quentin Tarantino'nun spagetti westerni Zincirsiz (Django Unchained) filminde oyunculuğuyla herkesi adeta büyüleyen Leonardo DiCaprio filmin bir sahnesinde elini cam bardakla kesmesine rağmen oynamaya devam etti. Yönetmen Tarantino, filmde diğer tekrarları kullanmak yerine DiCaprio’nun bu sahnesine yer verdi. Filmde Jamie Foxx, Christoph Waltz, Kerry Washington ve Samuel L. Jackson rol aldı.
Scorsese – DiCaprio işbirliği filmlerinden biri olan Para Avcısı (The Wolf of Wall Street) ile aktör ikinci Altın Küre ödülünü kucakladı. En İyi Erkek Oyuncu Oscar ödülüne aday gösterilen DiCaprio, bir kere daha bu geceden eli boş döndü. Film, birçok yatırımcıyı dolandırarak çok kısa sürede zengin olan hırslı broker Jordan Belfort’un gerçek hayat hikayesini konu almaktadır.
Leonardo DiCaprio filmleri arasında özel bir yere sahip olan Diriliş (The Revenant) aktörün yıllardır beklediği En İyi Erkek Oyuncu Oscar ödülüne kavuşmasını sağladı. Hayatta kalma mücadelesi veren Hugh Glass rolüyle Oscar’la birlikte üçüncü Altın Küre ödülünün yanı sıra BAFTA’yı da kucakladı.
Leonardo DiCaprio 4 yıllık bir aradan sonra Quentin Tarantino filminde, Brad Pitt ile birlikte izleyici karşısına çıktı. Film, 1960’lı yıllardaki Charles Manson cinayetlerini ve dönemin aktörlerinden Rick Dalton’ın hayatlarının bir şekilde kesişmesini konu alıyor.