Wiiliam S. Harley, 1901 yılında motor eklenmiş bisiklet fikrinin ilk taslaklarını çizmeye başladı. Wiliam S.Harley ve Arthur Davidson kardeşler, 1903 yılında bu fikri hayata geçirdi ve ilk Harley Davidson motorsikleti üretildi. Küçük fabrikalarının kapısında ise "Harley Davidson Motor Company" yazıyordu.
İlk yıllarda nakliye aracı olarak kullanılan Harley'ler Birinci Dünya Savaşı sırasında keşfedildi. 1920 yılında ise Harley Davidson dünyanın en büyük motorsiklet üreticisi haline geldi. Harley Davidson'ın ilk yıllarında "Wrecking Crew" adında bir yarış takımı da kuruldu. Ayrıca İkinci Dünya Savaşı'nda ise üretilen her 10 Harley'den 9'u orduya temin edilir ve savaşın en önemli araçları arasında yerini alırmış.
1950'li yılların ilk yarısında Harley Davidson motorları Hollywood'un da dikkatini çekti. 1960'lı yıllarda çekilen "Easy Rider" filmi Harley'lere olan ilgiyi daha da arttırır. Otobüslerin, hatta canlı köpekbalıklarının üzerinden atlamasıyla ünlenen motosikletçi Evel Kneivel tüm gösterilerinde Harley Davidson kullanıyordu.
1970'li yılların sonunda ise Japonlar'ın motosiklet piyasasında güçlenmeleriyle birlikte Harley Davidson krizle karşı karşıya gelir. Şirket sahipleri Harley'i kapatma kararı aldıkları sırada ise birkaç Harley Davidson tutkunu bu şirketi satın almak ister ve bankadan kredi çekerek Harley Davidson Motor Company'nin kapanmasını son anda önlerler.
Günümüzde ise Sturgis kasabası ve çevresi Harley tutkunları için adeta kutsal topraklar. Her yıl Ağustos ayında düzenlenen Harley Festivali için bölgeye binlerce motorcu geliyor.