2002 yılında CBBC'nin Celebrity Fame Academy kapsamına ev sahipliği yaptıktan sonra tanışan ve kısa süre yakın arkadaş olmayı başaran Holly Willoughby ile Jake Humphrey beraber çalıştıkları sırasında aynı evde kaldıklarını söyledi. O dönemde şimdi eşi Harriet ile bir ilişkileri olduğundan söz eden Humphrey, “ 2003'te Celebrity Fame Academy'nin CBBC kapsamı üzerinde Holly ile birlikte çalıştım. Holly Brighton'da yaşıyordu ve orası çekim alanını çok uzaktı. Bu yüzden şovda çalışırken Londra'daki dairemde kaldı.Sonunda işler şişirme yatağını çıkarmaya zahmet edemeyeceğimiz bir noktaya geldi, böylece yaklaşık altı ay boyunca aynı yatakta yattık” dedi.
Karısıyla tanıştığında evlilik için erken olmadığını hissettiğini dile getiren Humphrey, “Herriat iyi bir iş ve mükemmel bir kadın. Holly ile tanışmıştı, bu yüzden ikimiz arasındaki arkadaşlığı biliyordu ve onunla iyi durumdaydı. İyi anlaşıyorlardı” diye konuştu.
Aralarında duygusal ya da fiziksel bir yakınlaşma olmadığından söz eden Willoughby, “Brighton’da yaşıyordum ve onun çok güzel bir dairesi vardı. Londra’ya taşınmak yerine onunla kalmaya başladım. 6 ay aynı yatakta uyuduk, karısı bunu biliyordu. Hiçbir zaman bize sorun çıkartmadı” dedi.