Son olarak geçen sezon ülkesinin Derby County takımında forma giyen 38 yaşındaki Cole, İngiltere basınına yaptığı açıklamada, "Uzun süre düşündükten sonra futbolu bırakmaya karar verdim. Hayatımda yeni bir adım atmak istiyorum. Bu adımın antrenörlük olacağını düşünüyorum." ifadelerini kullandı.
Kariyerine 1999'da Arsenal'da başlayan ve sol bekte görev yapan Cole, daha sonra Crystal Palace, Chelsea, Roma, Los Angeles Galaxy, son olarak ise Derby County'de top koşturdu.
Oynadığı takımlarda birer UEFA Şampiyonlar Ligi, UEFA Avrupa Ligi ve Lig Kupası, 3 Premier Lig, 7 Federasyon Kupası şampiyonlukları yaşayan Cole, İngiltere Milli Takımı'nda 107 kez forma giydi.