Mary Ann Webster’ın hayatı aslında oldukça normal ve sıradan bir şekilde başladı. Londra’da kalabalık ve fakir bir ailenin kızı olarak doğdu. Ailesinin maddi durumunun kötü olması nedeniyle küçük yaşlarda çalışmaya başladı. Bir hastanede hemşire olarak görev aldı. Çocukluğundan beri en büyük hayali ise kendi ailesini kurmaktı. Hayali 29 yaşındayken gerçek oldu. Thomas Bevan ile evlendi ve 4 çocuğu oldu. Sağlık sorunlarının baş göstermesiyle birlikte mutluluğu kısa sürdü. Webster’ın migren, kas ve eklem ağrıları karşı konulamaz bir seviyedeydi.
Mary’in hastalığı ilerledikçe semptomları da farklılaşıyordu. Yüzünde anormal bir büyüme başladı. Akromegali adı verilen ve nadir görülen bu hastalığın o dönemde herhangi bir tedavisi yoktu. Hastalık, vücutta aşırı miktarda büyüme hormonuna neden olan ve kemik, iç organ ve yumuşak doku büyümesine yol açan bir nöroendokrin bir bozukluk olarak tanımlanıyor. Hastalığa sıklıkla baş ve kas ağrısı eşlik ediyor. Webster’de tam olarak bu şikayetlerden muzdaripti. Aynı zamanda orantısız büyüme nedeniyle her geçen gün güzelliği de yok oluyordu.
Hastalığı nedeniyle Webster çok zor günler geçiriyordu. En büyük destekçisi ise eşi Bay Bevan oldu. Ancak 11 yıllık mutlu evliliğin ardından Thomas Bevan hayata veda etti. Mary, 4 çocuğuyla bir başına kaldı. Mary kocasının ölümünden sonra çocuklarına bakabilmek için yapabileceğini düşündüğü her işi kabul etmeye hazırdı. Ancak görünüşü nedeniyle kendisine iyi bir iş teklif edilmedi. Sokaklardaki insanlar ona hakaret edip dalga geçiyorlardı. Mary, ‘Dünyanın En Çirkin Kadın Yarışması’ için yarışma yapılacağını duydu. Oldukça yüksek bir miktar olan yarışmanın ödülü için Mary başvurdu ve kazandı. Gazetelerde, Mary Ann Webster hakkında hoş olmayan makaleler yazılmaya başladı. Ancak Mary, tüm bunlara göğüs gerdi ve durumunu gelire dönüştürdü.
1920’de ABD’de çalışmaya ve Coney Island’ın Dreamland şovunda yer almaya davet edildi. Çirkinliğini ve erkeksi yönünü vurgulayan belirli kıyafetler giyerek görünüşünü sergilemek zorunda kaldığı bu performanslarda yer aldı. Bu şovlarda sıra dışı özelliklere sahip başka insanlar da vardı; sakallı bir kadın, cüceler, devler ve Siyam ikizleri... Hepsi insanları güldürmek veya alışılmadık bir şey görmüş gibi hissettirmek zorunda kalan ve “ucube” olarak anılan kişilerdi. Seyirciler bu şovları oldukça seviyorlardı. Mary ise sirk kültürünün en popüler aktrislerden biriydi.