Ekim 2014'te Schalke'deki görevine başlayan Di Matteo mavi-beyazlı kulüpte 8 ay kalabildi.
Di Matteo'nun çalıştırdığı Schalke, Bundesliga'da sezonu altıncı tamamlarken, Şampiyonlar Ligi'ne ikinci turda Real Madrid'e elenerek veda etti.
Alman basını geçtiğimiz hafta Di Matteo'nun görevine Schalke yönetiminin son vereceğini iddia ediyordu. Ancak İtalyan teknik direktör yönetimin kararını beklemeden istifa ettiğini açıkladı.