Billy Tipton 29 Aralık 1914 tarihinde ABD'nin Oklahoma eyaletinde dünyaya geldi. Bir kız çocuğuydu ama büyüdükçe kendini erkek gibi hissettiğinin farkına vardı.
'Benim babam transeksüeldi'
1930'larda müzik kariyerine başladı. Önce yerel kulüplerde sahneye çıoktı ünü artmaya başladıkça kadın olduğunun anlaşılmaması için göğüslerini bantladı ve pantolonlarının içine yastık koymaya başladı.
Korkunç bir kaza geçirdiğini söyleyen Tipton, ameliyat oldu göğüslerini kalıcı olarak aldırdı.
Resmi olarak evlenemedi ama hayatına sayısız kadın girdi. Hayatının en uzun ilişkisini ise Kitty ile yaşadı ve Kitty'nin 3 çocuğuna da babalık yaptı.
10 yıl sonra Kitty'den ayrılan Tipton ölümüne dek Maryann adlı bir kadınla yaşadı.
Billy 1989 yılında 74 yaşında hayatını kaybetti. Tipton'un babalık yaptığı oğullarından biri olan William, babasının aslında 'transeksüel' olduğunu açıkladı.