Hapishanede ismi 'Prenses Lindsay'e çıkan genç oyuncu, yemekhaneye gitmediği için odasına istediği abur cuburlar yollandı. Böyle bir uygulamayı ilk kez gören diğer mahkumlar, Lohan'a ayrıcalık tanınmasını protesto etti.
Hapishanede özel koruması bulunan ve başkalarıyla teması engellenen Lohan'ın orada da kendini beğenmiş tavırları, mahkumların nefretini kazanmasına neden oldu.
Lohan'ı bu zor günlerinde annesi ve kız kardeşi yalnız bırakmadı. Lohan, ikisiyle de sık sık görüştü. Lohan mahkemenin hapis kararını gözyaşlarıyla karşılamıştı.