Bu sezon Serie A'da vasat bir performans gösteren, hafta içinde de mücadele ettiği UEFA Kupasından elenen Milan'a bir darbe de Sampdoria'dan geldi. 26. haftada Sampdoria deplasmanına konuk olan Milan rakibine Antonio Cassano ve Giampaolo Pazzini'nin golleriyle 2-1 mağlup oldu. Milan'nın tek golü ise Brezilyalı genç yıldızı Pato'dan geldi. Bu mağlubiyetle birlikte Milan 48 puanda kaldı.