Aslen Liberteryen görüşe sahip "Free Keene" adlı bir grubun üyesi olan ayrıca bireyin bağımsızlığı ve şiddetsizlik gibi değerleri savunan Reformed Church of Satan adlı satanist kilisesinde "yüksek rahibe" unvanı taşıyan DiMezzo seçim kampanyasında küfür içeren "Polisi S*****m" sloganını da kullanıyordu.
8 Eylül'de yapılan oylamada karşısında rakip olmadan yarışan DiMezzo yaklaşık 4 bin kişinin oyunu topladı.
Adaylığı kazanması sonrası kendisine Cumhuriyetçiler'in tepkisi sorulan DiMezzo "Bundan mutlu olduklarını düşünmüyorum" dedi, ilçe ya da eyaletteki parti yetkililerinden herhangi bir destek almadığını açıkladı.
Cheshire İlçesi Cumhuriyetçi Parti Başkanı Marylin Huston ise DiMezzo'yu tebrik ederken ona yanlış cinsiyet atayıp erkek diye bahsetti. DiMezzo'nun adaylığı kazanmaması için koordineli bir çaba olduğu suçlamalarını reddeden yine de partisiyle adayının görüşlerini ayrı tutarak "Onların sosyal medyasına ve diğer siyasi açıklamalarına bakarsanız Cumhuriyetçiler'in mesajlarıyla uyuşmadığını görürsünüz" dedi.
Gözlemciler DiMezzo'nun işinin dört dönemdir ilçe şerifliğini yapan Demokrat Parti'nin adayı Eli Rvera karşısında zor olduğunu belirtti.
DiMezzo'nun vaatleri arasında uyuşturucu suçlarını, parayla cinsel ilişkiyi, kayıtdışı göçmenlik ve diğer hafif suçları yasallaştırma da yer alıyor.
Cuma günkü blog yazısında DiMezzo, Cheshire ilçesi şerifliği için Cumhuriyetçi Parti adaylığını kazandığından beri nefret mesajları aldığını da söyledi.