Yeni sezona Jorge Jesus yönetiminde hazırlanan Fenerbahçe çıktığı ilk resmi mücadelede Şampiyonlar Ligi 2. ön eleme turu mücadelesinde Ukrayna ekibi Dinamo Kiev ile 0-0 berabere kalırken, İstanbul'da oynanacak rövanş mücadelesi öncesi tur şansını arttırmıştı.
Sarı-Lacivertli ekip hız kesmeden çalışmalarına devam ederken, Güney Koreli oyuncu Kim Min-Jae'nin geçtiğimiz sezon gösterdiği etkili performans sonrası bir çok kulübü peşine takmasının ardından takımdan ayrılmasına kesin gözüyle bakılan oyuncunun yerini doldurmak için çalışmalara başlamış, ilk olarak Flumiense'de forma giyen Nino'yu gündemine almıştı ancak Brezilyalı savunmacı ile maddi konularda mutabakat sağlanamaması üzerine bu transfer rafa kalkmıştı.
Yaşanan bu gelişmenin ardından Brezilya'da temaslarını sürdüren Sarı-Lacivertli kurmaylar Willian Arao'yu kadrosuna kattığı Flamengo'dan savunma oyuncusu Gustavo Henrique için harekete geçmiş ve oyuncu için ilk hamlelerini de yapmıştı.
Brezilya'nın önde gelen gazetelerinden O Dia'nın muhabirlerinden Vene Casagrande bu transfere dair paylaşımda bulunurken, dikkat çeken ifadeler kullandı. Brezilyalı gazeteci paylaşımında Fenerbahçe'nin oyuncunun menajeri ile video konferans yönetimiyle görüştüğünü belirtirken Sarı-Lacivertli kurmayların oyuncunun menajeriyle her konuda anlaştığı ve el sıkıştığını belirtti.
Fenerbahçe'nin Brezilya ekibi Flamengo'ya Gustavo için 2.5 milyon Euro'luk bir teklifte bulunduğunu belirten gazeteci, Flamengo'ya da bu transfer için 48 saat süre tanıyacığını belirtti.
Fenerbahçe'nin Gustavo Henrique transferinde mutlu sona ulaşması beklenirken, Sarı-Lacivertliler'in aynı takımdan kadrosuna kattığı Willian Arao'nun bu transferde etkisinin olması, 30 yaşındaki Sambacı ile görüşen Gustavo'nun teklifi kabul etmesinde vatadaşının da etkisi olduğu öğrenildi. Bu transfer gerçekleşirse Fenerbahçe bir transfer döneminde aynı takımdan, ikinci futbolcuyu kadrosuna katmış olacak.
Gustavo Henrique, Ocak 2020'de Jorge Jesus döneminde Flamengo'ya Santos'tan bedelsiz olarak transfer olurken, Portekizli çalıştırıcının da eski oyuncusunu kadroda görmek istediği gelen bilgiler arasında. Güncel piyasa değeri 3 milyon euro olarak gösterilen 29 yaşındaki oyuncu, iki buçuk yıllık dönemde Flamengo forması ile 88 maçta sahaya çıktı ve takımına 8 gollük skor katkısı verdi.