Hikayeler arasında en eskisi ve hakkında en az bilgi olanı kesinlikle John Rykener'ınki. Fahişelik yaparken yakalanan ve sürekli kadın kıyafetleriyle dolaşan John Rykener, son olarak John Britby adındaki müşterisine kendisini 'Elanor' olarak tanıtmış. Britby, Rykener'ı kadın sandığı için çekinmeden ilişkiye girmiş. Eşcinsel eğilimler o zamanlar yasak olduğu için ikisi de hapsi boylamış. John Rykener vermiş olduğu ifadede hayatını böyle kazandığını hatta bazen gerçek bir kadın gibi yaşadığını söylüyor. Britanya topraklarında gerçekleşmiş bu olaya 11 Aralık 1395 tarihli bir mahkeme tutanağı tarzı belgeyle ulaşıyoruz.
Koca Virgina halkı işi gücü bırakmış ve tüm merakı Thomas(ine) Hall'ın gerçek cinsiyeti oldu. Özellikle onu işe alırken kadın mı erkek mi olduğu pek kestirilemiyordu. Kendisinin kadın olduğunu düşünen birçok insan olmasına rağmen özellikle o uyurken yaptıkları araştırmalarda erkek olduğunu düşünüyorlardı. Olayın aslı şu;
Ekim 1721'de Almanya'nın Halberstadt kentinde iki kadın evliliklerinde çok ciddi suçlar işlediklerinden dolayı mahkemeye çıkarıldı. Suçları halk arasında 'oğlancılık' anlamına gelen sodomi yapmaktı. İkilinin suçlu olup olmadığı uzun yıllar tartışıldı.
(Görsel: Marzio Barbagli'nin kaleminden Caterina'nın hikâyesi.)
1719'da Roma'da doğan Caterina Vizzani kadınlara karşı engel olamadığı fiziksel içgüdülerinden dolayı doktor muaynesine girmiş ilk kadın olarak tarihte yerini alır.
14 yaşında nakış öğretmenine aşık olan Vizzani, erkek kılığına girerek öğretmenini tavlamaya çalışmaya başlar. Aradan geçen iki yılın ardından sonunda amacına ulaşan Vizzani'nin aşkını, kızın babası bitirince mecburen şehri terk ederek Bordoni adıyla bir rahibin yanında işe girer. Cinsiyetini saklayan Vizzani, başka bir kıza aşık olur ve onunla kaçarken kızın amcası tarafından bacağından vurulur. Yarası büyüyen Vizzani kangrenden ölmeden önce rahibe kadın olduğunu açıklar ve bir bakire kadın gibi gömülür. Rahibe göre Vizzani kesinlikle normal bir kızdı ve böyle olmasının sebebi küçük yaşta geçirdiği travmaydı. Ancak kızın babası küçüklüğünden beri böyle olduğuna dair yeminler ediyordu.